Homem sonha em dedicar-se às corridas de cavalo, mas para isso quer abandonar o cargo na empresa do sogro
De 1950, Riding High é um musical em preto e branco, com Bing Crosby no elenco e dirigido por Frank Capra. Não houve dublagem nas cenas de canto. É um remake de um filme anterior de Capra chamado Broadway Bill (1934). A história foi avaliada como uma comédia musical leve, mas que também tem uma virada inesperada.
Dan Brooks (Bing Crosby), recém-formado na Universidade de Yale, deve se casar com Margaret (Frances Gifford), filha de seu chefe, JL Higgins (Charles Bickford), e juntar-se à empresa familiar. Mas, ele está muito mais interessado em competir com seu cavalo Broadway Bill. Por conta disso não consegue se concentrar no trabalho.
Acaba saindo da cidade junto com seu ‘groom’ Whitey (Clarence Muse) para competir com Bill no Imperial Derby, mas primeiro precisam pagar a taxa de inscrição. A irmã mais nova de Maggie, Alice (Coleen Grey), está secretamente apaixonada por Dan, então ela lhe oferece algum dinheiro, penhorando seus pertences. Mesmo assim, muita coisa dá errada no processo.
A corrida acontece, apostas mostram que alguma fraude ocorreu, mas Broadway Bill consegue vencer. Acontece que após cruzar a linha de chegada, passa mal ao sofrer um ataque cardíaco fatal. Dan entristecido se consola ao decidir comprar e competir com Broadway Bill II. Seu entusiasmo convence Alice e até mesmo o sogro ajudá-lo a partir dai.
