É um filme original do Disney Channel de 1999, dirigido por Greg Beeman. Foi seguido por uma sequência intitulada Jumping Ship.

Uma amiga da família, Arlene (Freda Foh Shen), dá a ideia para que eles façam um passeio na Disneylândia para passarem um bom tempo juntos. No caminho para a Disneylândia, os planos mudam quando a namorada de Michael, Gina (Jolie Jenkins), uma patricinha snobe, os convida para ver o pai dela em uma corrida de cavalos.
As coisas não saem tão bem e na volta para casa, os pais de Michael, para puni-lo, mandam-no para o rancho de sua tia para trabalhar por um mês de graça. Michael descobre que a fazenda vai ter que ser fechada no final do mês, então decide colocar suas diferenças com Tommy de lado para trabalharem juntos e salvar a fazenda.
