É um filme original do Disney Channel de 1999, dirigido por Greg Beeman. Foi seguido por uma sequência intitulada Jumping Ship.

Michael Woods (Joseph Lawrence) é um jovem preguiçoso e mimado de 20 anos. Convida seu primo Tommy Biggs (Andrew Lawrence) para passar um tempo com ele em Los Angeles. Tommy fica emocionado ao encontrar seu primo depois de anos sem se verem. Mas quando chega a Los Angeles é ignorado por Michael o tempo todo.

Uma amiga da família, Arlene (Freda Foh Shen), dá a ideia para que eles façam um passeio na Disneylândia para passarem um bom tempo juntos. No caminho para a Disneylândia, os planos mudam quando a namorada de Michael, Gina (Jolie Jenkins), uma patricinha snobe, os convida para ver o pai dela em uma corrida de cavalos.

As coisas não saem tão bem e na volta para casa, os pais de Michael, para puni-lo, mandam-no para o rancho de sua tia para trabalhar por um mês de graça. Michael descobre que a fazenda vai ter que ser fechada no final do mês, então decide colocar suas diferenças com Tommy de lado para trabalharem juntos e salvar a fazenda.

Com um pouco de conhecimento, Michael percebe que, desde que o rancho cuide de cavalos selvagens, fica elegível para ser supervisionado pelo governo do Estado e protegido contra a reintegração de posse. Mesmo depois de livre do castigo dos pais, Michael decide ficar em Montana, na fazenda. Lições vão sendo ensinadas ao longo do percurso, entre elas, como ser humilde, leal e amoroso.

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